În 2008, William Burns, care acum este director CIA, dar pe atunci ambasador în Rusia, a avertizat că „Intrarea Ucrainei în NATO este cea mai strălucitoare dintre toate liniile roșii pentru elita rusă.” Linie peste care nu se poate trece. El a avertizat-o pe secretarul de stat Condoleezza Rice că „încă nu am găsit pe nimeni, nici macar printre oponenții lui Putin, care să privească intrarea Ucrainei în NATO ca altceva decât ca o provocare directă la adresa intereselor Rusiei”. Chiar și în lipsa expansiunii în Ucraina, Burns a numit expansiunea NATO în Europa de Est „în cel mai bun caz prematură și în cel mai rău caz o provocare inutilă”. Despre intrarea Ucrainei Burns a avertizat: „Nu ar exista nicio îndoială că Putin va riposta puternic”.
În 1990, când Uniunea Sovietică s-a destrămat, SUA și NATO sau aflat la o răscruce crucială fiind obligate să aleagă între a crea noi linii de securitate și de a invita Rusia sa participe la aceasta noua arhitectură europeana sau să excludă și să izoleaze Rusia împingănd NATO tot mai aproape de Moscova.
SUA și NATO au ratat o oportunitate istorică de cooperare și au ales cea din urmă variantă. Secretarul Apărării al președintelui Clinton, Bill Perry, a numit-o varianta „tragică” pentru că „am avut ocazia în anii 1990 de a construi o relație de cooperare de lungă durată cu Rusia”.
Mulți cunoscuți și experimentați oficiali americani au avertizat despre această oportunitate pierdută pentru că, chiar și atunci, știau două lucruri: lăsarea Rusiei în afara UE, în afara noului aranjament de securitate și avansarea NATO către granițele sale ar amenința în mod existențial interesele de securitate ale Moscovei iar linia roșie stralucitoare fiind Ucraina.
Încă din 1997, înainte de orice extindere a NATO spre est, Jack Matlock, fost ambasador al SUA în Rusia, a mărturisit în fața Comisiei pentru Relații Externe a Senatului American: „Consider că recomandarea administrației, trimisă spre aprobarea Senatului, de a include noi membri în NATO în acest moment este greșită și poate rămâne în istorie drept cea mai profundă gafă strategică comisă de la sfârșitul Războiului Rece.”
În același an , George Kennan, un alt fost ambasador al SUA în Rusia și arhitectul politicii SUA de izolare a Uniunii Sovietice, a spus că expansiunea NATO spre est „ar fi cea mai fatidică eroare a politicii americane în toată perioada post război rece.” El a adăugat că va „restaura atmosfera războiului rece”. Kennan a scris că această opinie este împărtășită de un număr de colegi cu experiență vastă iar în majoritatea cazurilor cu experiența mai recentă în chestiunile rusești.
Aceste avertismente nu erau subtile: „cea mai profundă gafă strategică”, „cea mai fatidică eroare”. Veneau de la oamenii care cunoșteau cel mai bine situația din Rusia. Într-un articol din 1995 din New York Review of Books, fostul ambasador al SUA în Polonia Richard T. Davies a avertizat că factorii de decizie din SUA ignoră cele mai bune sfaturi ale celor mai buni consilieri ai lor.
În octombrie 1990, probabil primul avertisment, Departamentul de Stat a produs o analiză despre Europa de Est și NATO, care a concluzionat că „nu este în interesul NATO sau al SUA ca acestor state să li se acorde calitatea de membru deplin al NATO”. În aceeași lună, Grupul de coordonare a strategiei europene a raportat că „toate agențiile [NSA, Joint chief of staff, etc] sunt de acord că statele est-europene nu ar trebui să fie invitate să adere la NATO în viitorul imediat.”
În 1992 secretarul de stat adjunct Thomas Niles afirmă că extinderea spre est „ar spune de fapt Moscovei că rezultatul final al revoluției interne și al renunțării la imperiul său sovietic/Pactul de la Varșovia este extinderea NATO până la granița sa”.
Statele Unite știau că expansiunea NATO spre est va supăra și va amenința Moscova. Știau că extinderea în Ucraina era deosebit de sensibilă, amenințătoare și constituia o linie roșie peste care nu se trece.
Într-un apel din 1991 ambasadorul SUA la Moscova, Robert Strauss, a avertizat că „cel mai revoluționar eveniment din 1991 pentru Rusia poate să nu fie prăbușirea comunismului ci pierderea a ceea ce rușii, indiferent de cum găndesc politic, cred ca parte a propriului lor corp și aproape de inimă: Ucraina.”
